De levensloop van Ray Lamontagne is voer voor psychologen. Ray verloor al vroeg het contact met zijn vader, een rondtrekkend muzikant. Mislukt op school probeerde hij zijn brood te verdienen in een schoenenfabriek. Op een dag werd hij zo getroffen door het liedje Treetop Flyer van Stephen Stills op de radio dat hij besloot in de voetsporen van zijn vader te treden en een zangcarrière te beginnen.
Via via regelde hij een platencontract, waarna zijn debuutalbum Trouble (2003) aan een stille zegetocht begon. De daaropvolgende albums Til The Sun Turns Black en Gossip In The Grain waren kwalitatief minstens zo hoogstaand en bewezen dat Lamontagne geen eendagsvlieg is.meer